1556-1557 Stephen Borough. Se alcanza el mar de Kara
Con la Compañía de Moscovia, navegó de nuevo más allá del mar Blanco en el pequeño Serchthrift, con una tripulación de 15 hombres, y descubrió el estrecho de Kara, el paso que conecta las aguas del mar de Kara y las del mar de Pechora, localizado entre la punta norte de la isla Vaygach y la punta sur de la isla Yuzhny del archipiélago de Nueva Zembla. No pudo franquearlo porque el hielo bloqueaba el paso y Borough regresó al mar Blanco e invernó en Kholmogory. Durante esta expedición, también recopiló la documentación más antigua conocida de las lenguas sami en 1557; la lista de palabras fue publicada por Richard Hakluyt.
A su regreso a Inglaterra en 1557, Borough se enteró de que Chancellor había muerto en un naufragio en la costa escocesa y fue ascendido a navegante jefe de la Compañía de Moscovia. Hizo varios viajes más a Rusia entre 1560 y 1571.